Με εκπλήξεις ξεκίνησε η φάση των «32» του κυπέλλου, καθώς οι ΠΑΣ Γιάννινα, Πανθρακικός και Λεβαδειακός αποκλείστηκαν από ομάδες μικρότερης κατηγορίας. Συγκεκριμένα, Ο ΠΑΣ τέθηκε νοκ-άουτ από τον Αιγινιακό, ο Πανθρακικός από την Νίκη Βόλου και ο Λεβαδειακός από τον Αστέρα Μαγούλας. Άνετη πρόκριση με πεντάρα για τον Ολυμπιακό, ΠΑΟΚ και Παναθηναϊκός πέρασαν νικώντας με 1-0 την Αναγέννηση Καρδίτσας και τον Εργοτέλη αντίστοιχα, ο Απόλλωνας επικράτησε με 2-1 του Πλατανιά, ενώ ο Πανιώνιος έφυγε με 0-0 από την Καλαμαριά που του έδωσε την πρόκριση για τους «16».
Η δεύτερη φάση ολοκληρώνεται την Πέμπτη (31/10) με τα παιχνίδια (σε παρένθεση τα αποτελέσματα των πρώτων αγώνων):
Καλλονή-Πιερικός (2-1)
Χανιά-Αστέρας Τρίπολης (0-0)
Βέροια-Ηρακλής Ψαχνών (1-3)
Παναιτωλικός-Κασσιόπη (1-0)
ΟΦΗ-Καλλιθέα (1-0)
Ξάνθη-Ηρακλής (0-1)
Άρης-Ολυμπιακός Βόλου (0-1)
Ατρόμητος-Φωστήρας (1-0)